Іван Матвійович Стешенко народився 24 червня 1873 р. в Полтаві. Його батько був відставним унтер‑офіцером, колишнім кріпаком князів Кочубеїв. Мати походила з роду дрібних полтавських міщан. І хоча сім’я була великою (4 сини і 5 дочок), батьки прагнули дати дітям ґрунтовну освіту. 1882 р. Іван вступив до Полтавської класичної гімназії, а 1892 р. – на історико‑філологічний факультет Київського університету, де навчався у професора Т. Д. Флоринського. В цей час він повною мірою розкрив свої здібності до літератури, історії та іноземних мов, які проявилися ще в гімназії.