Степан Онисимович Сірополко народився 15 (27) серпня 1872 року в селі Обичеві Прилуцького повіту (Полтавської губернії), в сім’ї дрібного поштового урядовця. Батько походив з нащадків українських запорозьких козаків, а мати була кузиною дружини Симона Петлюри. Середню освіту Степан здобув у Прилуцькій гімназії, після її закінчення заробляв собі на життя, читаючи лекції з математики і латині (1893 р.), далі навчався на правничому факультеті Московського університету (1897 р.), працював адвокатом, але скоро залишив цю роботу і розпочав культурно-просвітницьку діяльність.